少年不知愁滋味，爱上层楼，为赋新词强说愁的意思是：年轻的时候不知道什么是愁苦的滋味，却爱去文人墨客聚集的酒楼。喜欢到文人墨客聚集的酒楼，为写一首新词而硬是描绘愁苦的意境 。出自《丑奴儿·书博山道中壁》，作者辛弃疾，南宋词人。

原文：

少年不识愁滋味，爱上层楼。

爱上层楼。

为赋新词强说愁。

而今识尽愁滋味，欲说还休。

欲说还休。

却道天凉好个秋。

后半段翻译：

现在尝尽了忧愁的滋味，想将这种忧愁描绘出来却又不知道怎么说。

不知怎么说起，踯躅良久，最后却说了句完全不相干的话。